Synonyma: 18-CrownTerther-6; 18-Crown-6 ether; ethylenoxid cyklický hexamer; NSC159836; 1,4,7,13,13,16-hexaoxacyklooktadekanu;
● Vzhled/barva: mírně žlutá pevná látka
● Tlak par: 4,09e-06 mmhg při 25 ° C
● Bod tání: 42-45 ° C (svítí.)
● Index lomu: 1.404
● Bod varu: 395,8 ° C při 760 mmhg
● Bod blesku: 163,8 ° C
● PSA:55,38000
● Hustota: 0,995 g/cm3
● LOGP: 0,09960
● Storage Temp.:store při 0-5 ° C
● citlivé .:Hygroskopické
● Rozpustnost .: chlorform (mírně), methanol (velmi nepatrně)
● Rozpustnost ve vodě .: Rozpustné
● XLOGP3: -0,7
● Počet dárců vodíkové vazby: 0
● Počet akceptorů vodíkové vazby: 6
● Počet vazeb: 0
● Přesná hmotnost: 264,15728848
● Počet těžkých atomů: 18
● Složitost: 108
Chemické třídy:Ostatní třídy -> Jiné organické sloučeniny
Kanonické úsměvy:C1coccoccoccocco1
Použití:Užitečný katalyzátor fázového přenosu. 18-Crown-6 se používá jako efektivní katalyzátor přenosu fázového přenosu a jako komplexní činidlo s řadou malých kationtů. Je zapojen do syntézy deníků etherů, deníků thioetherů a deníků zprostředkovaných fluoridem draselným a hliníkem a 18-korunou-6. Usnadňuje rozpustnost persanganátu draselného v benzenu, který se používá pro oxidaci organických sloučenin. Používá se k urychlení různých substitučních reakcí a zvyšuje výkon nukleofilů, jako je acetát draselného. Používá se v alkylačních reakcích v přítomnosti uhličitanu draselného, N-alkylace glutarimidu a sukcinimidu dimethylkarbonátem. Komplex vytvořený jeho reakcí s kyanidem draselným působí jako katalyzátor při kyanosilylaci aldehydů, ketonů a chininů s trimethylsilyl kyanidem (TMSCN). 18-Crown-6 může být použit k katalyzování N-alkylace heterocyklických sloučenin a allylaci funkcionalizovaných aldehydů.
18-Crown-6je cyklický ether sloučenina s chemickým vzorcem C12H24O6. To se nazývá „18-Crown-6“, protože obsahuje prsten šesti atomů kyslíku, vytváří korunu podobnou strukturu a má celkem 18 atomů uhlíku. Je to bezbarvá krystalická pevná látka, která je rozpustná v organických rozpouštědlech, ale relativně nerozpustná ve vodě.
Název „koruna“ je odvozen ze strukturální podobnosti sloučeniny s korunou v důsledku šesti atomů kyslíku uspořádaných v kruhovém vzoru. Tato jedinečná struktura dává 18-Crown-6 své speciální vlastnosti a umožňuje, aby byla široce používána v různých aplikacích.
Jednou z klíčových charakteristik 18-Crown-6 je jeho schopnost komplexovat s kovovými ionty. Atomy kyslíku v korunovém kruhu se mohou koordinovat s kovovými kationty, jako je draslík, sodík nebo vápník, za vzniku stabilních koordinačních komplexů. Tato vlastnost dělá 18-Crown-6 široce používanou sloučeninou v oblasti koordinační chemie.
Komplexace kovových iontů 18-Crown-6 může mít několik aplikací:
Katalyzátor přenosu fázového přenosu:Stejně jako benzyltrimethylamoniumchlorid může 18-koruwn-6 působit také jako katalyzátor fázového přenosu. Pomáhá při přenosu nabitých druhů, jako jsou kovové ionty, mezi nemísitelnými fázemi, což umožňuje reakce, které by jinak byly obtížné nebo nemožné. Dutina korunního etheru může zapouzdřit kovové kationty, což jim umožňuje procházet membránami nebo přenášet mezi různými rozpouštědly.
Extrakce a separace kovových iontů:18-Crown-6 se často používá v technikách extrakce rozpouštědel k selektivnímu extrakci a oddělení specifických kovových iontů od komplexních směsí. Jeho schopnost vázat se s určitými kovovými kationty umožňuje izolaci a čištění těchto iontů ze směsi.
Rozpoznávání a snímání iontů:Komplexaci kovových iontů 18-Crown-6 lze použít při návrhu chemických senzorů a iontových elektrod. Začleněním 18-Crown-6 do senzorových systémů je možné selektivně detekovat a měřit specifické kovové ionty na základě jejich afinity k korunované dutině.
Systémy dodávání léčiv:Schopnost 18-Crown-6 vytvářet komplexy s kovovými ionty lze použít v systémech dodávání léčiva. Za započtením kovových iontů v dutině korunního etheru je možné chránit kovové ionty během transportu a uvolňovat je kontrolovaným způsobem v cílovém místě.
Celkově je 18-Crown-6 univerzální sloučenina, která najde aplikace v katalýze fázového přenosu, extrakci kovových iontů, rozpoznávání iontů a dodávání léčiva. Díky jedinečnému korunového etherového struktury a komplexačních vlastností z něj činí cenný nástroj v různých oborech chemie a vědy o materiálech.