produkty
Di-terc-butyldikarbonát
Di-terc-butyl dikarbonát Chemické vlastnosti
| Bod tání | 23 °C (rozsvícená) |
| Bod varu | 56-57 °C/0,5 mmHg (lit.) |
| hustota | 0,95 g/ml při 25 °C (lit.) |
| tlak páry | 3,85 Pa při 25℃ |
| index lomu | n20/D 1,409 (lit.) |
| Fp | 99 °F |
| skladovací tepl. | 2-8 °C |
| formulář | Krystalická pevná látka s nízkou teplotou tání |
| barva | Bílý |
| Specifická gravitace | 0,950 |
| Rozpustnost ve vodě | Mísitelný s dekalinem, toluenem, tetrachlormethanem, tetrahydrofuranem, dioxanem, alkoholy, acetonem, acetonitrilem a dimethylformamidem.Nemísitelný s vodou. |
| Citlivý | Citlivé na vlhkost |
| BRN | 1911173 |
| InChIKey | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,87 při 25℃ |
| Reference databáze CAS | 24424-99-5 (CAS databáze reference) |
| Systém registru látek EPA | Bis(1,1-dimethylethyl)ester kyseliny diuhličité (24424-99-5) |
Bezpečná informace
| Kódy nebezpečí | T+, T, F, Xi, F+ |
| Prohlášení o riziku | 11-19-26-36/37/38-43-10-40 |
| Bezpečnostní prohlášení | 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33 |
| RIDADR | UN 2929 6.1/PG 1 |
| WGK Německo | 3 |
| RTECS | HT0230000 |
| F | 4.4-10-21 |
| Teplota samovznícení | 460 °C |
| Poznámka k nebezpečí | Hořlavý/dráždivý/velmi toxický |
| TSCA | Ano |
| Třída nebezpečnosti | 6.1 |
| Balící skupina | I |
| HS kód | 29209010 |
| Toxicita | LD50 orálně u králíka: > 5000 mg/kg LD50 dermální králík > 2000 mg/kg |
Použití a syntéza di-terc-butyldikarbonátu
| Chemické vlastnosti | Di-terc-butyldikarbonát (BOC Anhydrid, DiBOC) jsou bezbarvé až bílé až žluté krystaly, ztuhlá hmota nebo čirá kapalina.Taje při pokojové teplotě (t.t. = 23°C).Při této nebo i mírně vyšších teplotách se nerozkládá.Například se typicky čistí destilací za sníženého tlaku při teplotách až do přibližně 65 °C.Při vyšších teplotách se rozloží na isobuten, t-butylalkohol a oxid uhličitý. |
| Použití | Di-terc-butyldikarbonát (Boc2O) je široce používané činidlo pro zavádění ochranných skupin do syntézy peptidů.Hraje důležitou roli při přípravě 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridinu reakcí s 2-piperidonem.Slouží jako ochranná skupina používaná při syntéze peptidů na pevné fázi. |
| Příprava | Příprava di-terc-butyldikarbonátu je následující: K roztoku sodné soli monoesteru byly přidány 2 g N,N-dimethylformamidu, 1 g pyridinu, 1 g triethylaminu. Po ochlazení na -5~0 °C bylo pomalu přidáno 60 g difosgenu. Po kapkách během 1,5 hodiny bylo přidávání po kapkách dokončeno, ohřát na teplotu místnosti (25 °C), inkubován po dobu 2 hodin, reakce byla ponechána stát po filtraci a promytí organickým roztokem.Suší se bezvodým síranem hořečnatým a rozpouštědlo se oddestiluje za atmosférického tlaku, čímž se získá 65-70 g surového produktu.Po ochlazení a krystalizaci bylo získáno 57-60 g di-terc-butyldikarbonátu ve výtěžku 60-63 %. |
| Definice | ChEBI: Di-terc-butyldikarbonát je acyklický anhydrid karboxylové kyseliny.Je funkčně příbuzný dikarbonátové kyselině. |
| Reakce | Reakce substituovaných anilinů s Boc2O v přítomnosti stechiometrického množství 4-dimethylaminopyridinu (DMAP) v inertním rozpouštědle (acetonitril, dichlormethan, ethylacetát, tetrahydrofuran, toluen) při teplotě místnosti vede k arylisokyanátům v téměř kvantitativních výtěžcích do 10 min. Di-terc-butyldikarbonát a 4-(dimethylamino)pyridin znovu navštíveny.Jejich reakce s aminy a alkoholy |
| Obecný popis | Di-tert-butyldikarbonát (Boc2O) je činidlo používané hlavně pro zavedení ochranné skupiny Boc do aminových funkčních skupin.Používá se také jako dehydratační činidlo v některých organických reakcích, zejména s karboxylovými kyselinami, určitými hydroxylovými skupinami nebo s primárními nitroalkany. |
| Nebezpečí | Dráždivá látka, která může způsobit vážné poranění očí;Může způsobit senzibilizaci kůže;Vysoce toxický při vdechování |
| Hořlavost a výbušnost | Hořlavý |
| Způsoby čištění | Ester roztavte zahřátím na ~35° a destilujte ve vakuu.Pokud IR a NMR (1810 m 1765 cm-1, v CCI4 1,50 singletu) naznačují velmi maximální znečištění, pak promyjte stejným objemem H2O obsahující kyselinu citrónovou, aby se vodná vrstva mírně okyselila, shromážděte organickou vrstvu a vysušte ji nad bezvodým MgS04. a destilujte ve vakuu.[Pope a kol.Org Synth 57 45 1977, Keller a kol.Org Synth 63 160 1985, Grehn a kol.Angew Chem 97 519 1985.] HOŘLAVÝ. |
Zde napište svou zprávu a pošlete nám ji
