Produkty
Di-tert-butyl dikarbonát; CAS č.: 24424-99-5
Synonyma: bis (terc-butoxycarbonyl) oxid; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyl dikarbonát; di-futyl-butyl pyrokarbonát; di-terel-butyldicarbonate
Chemická vlastnost di-terc-butyl dikarbonátu
● Vzhled/barva: Bílá až bělavý mikrokrystalický prášek
● Tlak par: 0,7 mmhg při 25 ° C
● Bod tání: 22-24 ° C
● Index lomu: 1.4090
● Bod varu: 235,8 ° C při 760 mmHg
● Bod vzplanutí: 103,7 ° C
● PSA：61,83000
● Hustota: 1,054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Storage Temp.:2-8PC
● citlivé .:Moisture citlivé
● Rozpustnost ve vodě .: MISCISTELE s dekalinem, toluenem, tetrachloridem uhlíku, tetrahydrofuran, dioxanem, alkoholy, acetonem, acetonitrilem a dimethylformem
● XLOGP3: 2.7
● Počet dárců vodíkové vazby: 0
● Počet akceptorů vodíkové vazby: 5
● Počet vazeb: 6
● Přesná hmotnost: 218.11542367
● Počet těžkých atomů: 15
● Složitost: 218
Bezpečné informace
● Piktogram::
T, t+,
F, F+,
Xi
● Kódy nebezpečí: T+, T, F, XI, F+
● Příkazy: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Bezpečnostní prohlášení: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Užitečný
Chemické třídy:Jiné třídy -> estery, jiné
Kanonické úsměvy:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Použití:Di-Terrt-butyl dikarbonát (BOC2O) je široce používaný činidlo pro zavedení ochrany skupin v syntéze peptidu. Hraje důležitou roli při přípravě 6-acetyl-1,3,3,4-tetrahydropyridinu reagováním s 2-piperidonem. Slouží jako chránická skupina používaná v syntéze peptidu v pevné fázi.
Podrobný úvod
Di-tert-butyl dikarbonátje činidlo používané v organické syntéze. Je také známý jako t-boc anhydrid nebo boc anhydrid. Během chemických reakcí se běžně používá k ochraně aminových funkčních skupin. Di-tert-butyl dikarbonát reaguje s aminy za vzniku derivátů karbamátů a poskytuje dočasnou ochranu pro aminovou skupinu. Jakmile je požadovaná reakce dokončena, může být skupina karbamátů snadno odstraněna ošetřením kyselinou, což poskytuje původní aminovou funkčnost. Toto je užitečná strategie pro selektivní modifikaci určitých funkčních skupin v organických molekulách.
Aplikace
Kromě ochrany aminových skupin má dikarbonát DI-Terrt-Butyl-dikarbonát v organické syntéze různé další aplikace:
Ochrana hydroxylových skupin:Di-tert-butyl dikarbonát může reagovat s alkoholy za vzniku uhličitanů a chránit skupinu hydroxylu. Skupina uhličitanu může být poté odstraněna pomocí vhodných podmínek, což umožňuje selektivní modifikaci jiných funkčních skupin.
Reakce karbonylace:Di-tert-butyl dikarbonát lze použít jako zdroj oxidu uhelnatého při karbonylačních reakcích. Reaguje s nukleofily, jako jsou aminy, alkoholy a thioly za vzniku karbonylovaných produktů.
Příprava chloridů kyselin:Reakce di-tert-butyl dikarbonátu s thionylchloridem nebo oxalylchloridem dává odpovídající chloridy kyseliny. Chloridy kyseliny jsou univerzální činidla používaná v různých syntetických transformacích.
Syntéza peptidů v pevné fázi:DI-TRET-BUTYL DICARBONÁT se běžně používá v krocích ochrany a deprotekce v syntéze peptidu v pevné fázi. Používá se k ochraně aminokyselin během prodloužení řetězce a k odstranění ochrany skupin pro odhalení aminových skupin pro následné vazebné reakce.
Polymerizační reakce:Di-Terrt-butyl dikarbonát může působit jako činidlo pro přenos řetězce v polymeračních reakcích. Může reagovat s rostoucími polymerními řetězci, ukončit jejich růst nebo generovat nová reaktivní místa.
Toto je jen několik příkladů mnoha aplikací di-tert-butyl dikarbonátu v organické syntéze. Díky jeho všestrannosti a snadnému použití z něj činí cenné činidlo při různých chemických transformacích.
