Produkty
Dicyclohexylcarbodiimid ； CAS No.: 538-75-0
Synonyma: Dccd; dicyclohexylcarbodiimid
Chemická vlastnost dicyclohexylcarbodiimidu
● Vzhled/barva: bezbarvá pevná látka
● Tlak par: 1,044-1.15PA při 20-25 ℃
● Bod tání: 34-35 ° C (svítí.)
● Index lomu: N20/D 1,48
● Bod varu: 277 ° C při 760 mmHg
● Bod vzplanutí: 113,1 ° C
● PSA：24.72000
● Hustota: 1,06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● Storage Temp.:store na Rt.
● citlivé .:Moisture citlivé
● Rozpustnost .: Methylen Chlorid: 0,1 g/ml, čiré, bezbarvé
● Rozpustnost ve vodě .: léčení
● XLOGP3: 4.7
● Počet dárců vodíkové vazby: 0
● Počet akceptorů vodíkové vazby: 2
● Počet rotačních dluhopisů: 2
● Přesná hmotnost: 206.178298710
● Počet těžkých atomů: 15
● Složitost: 201
● Transportní label: Poison
Bezpečné informace
● Piktogram::
T,
Xn
● Kódy nebezpečí: t, xn, t+
● Příkazy: 23/203-34-40-43-41-36/38-21-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Bezpečnostní prohlášení: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Užitečný
Chemické třídy:Sloučeniny dusíku -> Ostatní sloučeniny dusíku
Kanonické úsměvy:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Popis:Dicydohexyl karbodiimid se používá v peptidové chemii jako spojovací činidlo. Je to jak dráždivý, tak senzibilizátor a způsobují kontaktní dermatitidu u lékárníků a chemiků.
Použití:V syntéze peptidů. Tento produkt se používá hlavně v amikacinu, glutathionových dehydrantách, jakož i v syntéze kyselého anhydridu, aldehydu, ketonu, isokyanátu; Když se používá jako dehydratační kondenzační činidlo, reaguje na dicyklohexylurea prostřednictvím krátkodobé reakce při normální teplotě. Tento produkt lze také použít při syntéze peptidu a nukleové kyseliny. Tento produkt je snadné použít k reagující se sloučeninou volného karboxy a amino-skupiny do peptidu. Tento produkt se široce používá v lékařských, zdravotních, make-up a biologických produktech a dalších syntetických oblastech. N, N'-dicyklohexylkarbodiimid je karbodiimid používaný k párování aminokyselin během syntézy peptidu. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid se používá jako dehydratační činidlo pro přípravu amidů, ketonů, nitrilů a také pro inverzi a esterifikaci sekundárních alkoholů. Dicyclohexylcarbodiimid se používá jako dehydratační činidlo při teplotě místnosti po krátké reakční době, poté, co je reakčním produktem dicyklohexylurea. Produkt je velmi malá rozpustnost v organickém rozpouštědle, takže snadné oddělení reakčního produktu.
Podrobný úvod
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) je běžně používané činidlo v organické syntéze. Je to bílá pevná látka, která je nerozpustná ve vodě a rozpustná v organických rozpouštědlech, jako je ethylacetát a dichlormethan.
DCC se primárně používá jako spojovací činidlo při syntéze peptidů a dalších reakcích zahrnujících tvorbu amidových vazeb. Podporuje kondenzaci karboxylových kyselin aminy, což vede k tvorbě amidů. Dosáhne toho aktivací skupiny kyseliny karboxylové a usnadněním nukleofilního útoku aminu na aktivovaném karbonylovém uhlíku.
Kromě syntézy peptidů se DCC používá také v různých jiných organických reakcích, jako je esterifikace a amidační reakce. Může být použit k vytvoření esterů z karboxylových kyselin a alkoholů a k převodu derivátů karboxylové kyseliny (jako jsou chloridy kyseliny, kyselé anhydridy a aktivované estery) na amidy.
DCC je známá svou vysokou účinností při podpoře tvorby amidových vazeb a jeho kompatibilitou s širokou škálou funkčních skupin. Je však také považována za relativně citlivou na vlhkost a může se snadno rozkládat po vystavení vodě nebo vysoké vlhkosti. Proto je obvykle manipulován a ukládán za bezvodých podmínek.
Při práci s DCC je důležité přijímat nezbytná opatření, protože to může dráždit kůži, oči a respirační systém. Během jeho manipulace by se mělo používat správné větrání a osobní ochranné zařízení.
Aplikace
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) najde různé aplikace v organické syntéze, zejména v oblasti peptidové chemie. Zde je několik pozoruhodných aplikací DCC:
Syntéza peptidů:DCC se běžně používá jako vazebné činidlo v syntéze peptidu, aby se spojily aminokyseliny a tvořily amidové vazby. Podporuje kondenzační reakci mezi karboxylovou skupinou jedné aminokyseliny a amino skupinou jiné, což vede k tvorbě peptidových vazeb.
Esterifikační reakce:DCC lze použít k přeměně kyselin karboxylových na estery jejich reagováním alkoholy. V přítomnosti DCC je aktivována kyselina karboxylová, což umožňuje nukleofilnímu útoku alkoholu vytvořit ester. Tato reakce je užitečná při syntéze esterů pro různé aplikace.
Amidační reakce:DCC může usnadnit přidružení karboxylových kyselin, chloridů kyselin, kyselých anhydridů a aktivovaných esterů. Umožňuje reakci mezi derivátem karboxylové kyseliny a aminem za vzniku amidové vazby. Tato aplikace najde užitečnost v syntéze amidů, které jsou důležité v různých biologických a chemických systémech.
Reakce UGI:DCC lze použít v reakci UGI, vícesložkovou reakci, která zahrnuje kondenzaci aminu, isokyanid, karbonylovou sloučeninu a kyselinu. DCC pomáhá při aktivaci karboxylové skupiny kyseliny a umožňuje jí reagovat s aminem a tvořit amidovou vazbu.
Syntéza léčiva:DCC se často používá ve farmaceutickém průmyslu pro syntézu kandidátů na léčiva a aktivní farmaceutické složky (API). Díky jeho použití při syntéze peptidů, přiznání a dalších důležitých transformacích z něj činí základní činidlo při procesech objevování a vývoje léčiva.
Stojí za zmínku, že DCC má několik dalších aplikací v organické syntéze, včetně tvorby močoviny, karbamátů a hydrazidů. Jeho všestrannost a kompatibilita s různými funkčními skupinami z něj činí cenný nástroj v sadě nástrojů syntetických chemiků.
