produkty
N-methyl-2-pyrrolidon
Chemické vlastnosti pyrolidonu
| Bod tání | -24 °C (rozsvícená) |
| Bod varu | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| hustota | 1,028 g/ml při 25 °C (lit.) |
| hustota páry | 3,4 (vs vzduch) |
| tlak páry | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| index lomu | n20/D 1,479 |
| Fp | 187 °F |
| skladovací tepl. | Skladujte při +5°C až +30°C. |
| rozpustnost | ethanol: mísitelný 0,1 ml/ml, čirý, bezbarvý (10 %, v/v) |
| formulář | Kapalina |
| pka | -0,41±0,20 (předpoklad) |
| barva | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20℃) |
| Zápach | Mírný aminový zápach |
| Rozsah PH | 7,7 - 8,0 |
| limit výbušnosti | 1,3-9,5 % (V) |
| Rozpustnost ve vodě | >=10 g/100 ml při 20 °C |
| Citlivý | Hygroskopický |
| λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilita: | Stabilní, ale při vystavení světlu se rozkládá.Hořlavý.Nesnáší se se silnými oxidačními činidly, silnými kyselinami, redukčními činidly, zásadami. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 při 25 ℃ |
| Reference databáze CAS | 872-50-4 (Reference CAS databáze) |
| NIST Chemistry Reference | 2-pyrolidinon, 1-methyl-(872-50-4) |
| Systém registru látek EPA | N-methyl-2-pyrrolidon (872-50-4) |
Bezpečná informace
| Kódy nebezpečí | T, Xi |
| Prohlášení o riziku | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Bezpečnostní prohlášení | 41-45-53-62-26 |
| WGK Německo | 1 |
| RTECS | 5790000 UY |
| F | 3-8-10 |
| Teplota samovznícení | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS kód | 2933199090 |
| Údaje o nebezpečných látkách | 872-50-4 (Údaje o nebezpečných látkách) |
| Toxicita | LD50 orálně u králíka: 3598 mg/kg LD50 dermálně králík 8000 mg/kg |
Použití a syntéza pyrolidonu
| Chemické vlastnosti | N-Methyl-2-pyrrolidon je bezbarvá až světle žlutá průhledná kapalina se slabým zápachem po amoniaku.N-methyl-2-pyrrolidon je zcela mísitelný s vodou.Je vysoce rozpustný v nižších alkoholech, nižších ketonech, etheru, ethylacetátu, chloroformu a benzenu a středně rozpustný v alifatických uhlovodících.N-Methyl-2-pyrrolidon je silně hygroskopický, chemicky stabilní, nekorozivní vůči uhlíkové oceli a hliníku a mírně korozivní vůči mědi.Má nízkou přilnavost, silnou chemickou a tepelnou stabilitu, vysokou polaritu a nízkou těkavost.Tento produkt je mírně toxický a jeho povolená koncentrace ve vzduchu je 100 ppm.
|
| Použití |
|
| toxicita | Orální (mus) LD50: 5130 mg/kg; Orální (krysa) LD50: 3914 mg/kg; Dermální (rbt) LD50: 8000 mg/kg. |
| Nakládání s odpady | Pro správnou likvidaci se obraťte na státní, místní nebo národní předpisy.Likvidace musí být provedena v souladu s úředními předpisy.Voda, v případě potřeby s čisticími prostředky. |
| úložný prostor | N-Methyl-2-pyrrolidon je hygroskopický (nabírá vlhkost), ale za normálních podmínek je stabilní.Bude prudce reagovat se silnými oxidačními činidly, jako je peroxid vodíku, kyselina dusičná, kyselina sírová atd. Primární produkty rozkladu produkují výpary oxidu uhelnatého a oxidů dusíku.V rámci správné praxe by se mělo zabránit nadměrné expozici nebo rozlití.Společnost Lyondell Chemical Company doporučuje při používání N-methyl-2-pyrrolidonu nosit butylové rukavice.N-Methyl-2-pyrrolidon by měl být skladován v čistých sudech z měkké oceli nebo slitiny vyložených fenolem.Teflon®1 a Kalrez®1 se ukázaly jako vhodné materiály těsnění.Před manipulací si prosím přečtěte MSDS. |
| Popis | N-Methyl-2-pyrrolidon je aprotické rozpouštědlo se širokou škálou aplikací: petrochemické zpracování, povrchové nátěry, barviva a pigmenty, průmyslové a domácí čisticí směsi a zemědělské a farmaceutické přípravky.Je to hlavně dráždidlo, ale také způsobilo několik případů kontaktní dermatitidy v malé elektrotechnické firmě. |
| Chemické vlastnosti | N-Methyl-2-pyrrolidon je bezbarvá nebo světle žlutá kapalina s aminovým zápachem.I když je přijímán jako stabilní rozpouštědlo, může podstoupit řadu chemických reakcí.Je odolný vůči hydrolýze za neutrálních podmínek, ale působení silné kyseliny nebo zásady vede k otevření kruhu na kyselinu 4-methylaminomáselnou.N-Methyl-2-pyrrolidon může být redukován na 1-methylpyrrolidin pomocí borohydridu.Zpracování chloračními činidly vede k tvorbě amidu, meziproduktu, který může podléhat další substituci, zatímco zpracování amylnitrátem poskytuje dusičnan.Olefiny mohou být přidány do polohy 3 zpracováním nejprve estery kyseliny šťavelové a poté vhodnými aldehydy (Hort a Anderson 1982). |
| Použití | N-Methyl-2-pyrrolidon je polární rozpouštědlo, které se používá v organické chemii a chemii polymerů.Aplikace ve velkém měřítku zahrnují regeneraci a čištění acetylenů, olefinů a diolefinů, čištění plynů a extrakci aromatických látek ze surovin. N-Methyl-2-pyrrolidon je univerzální průmyslové rozpouštědlo.NMP je v současné době schválen pouze pro použití ve veterinárních léčivech.Stanovení dispozice a metabolismu NMP u krys přispěje k pochopení toxikologie této exogenní chemikálie, které může být člověk pravděpodobně vystaven ve stále větším množství. |
| Použití | Rozpouštědlo pro vysokoteplotní pryskyřice;petrochemické zpracování, v průmyslu výroby mikroelektroniky, barviva a pigmenty, průmyslové a domácí čisticí směsi;zemědělské a farmaceutické přípravky |
| Použití | N-methyl-2-pyrrolidon je užitečný pro spektrofotometrii, chromatografii a detekci ICP-MS. |
| Definice | ChEBI: Člen třídy pyrrolidin-2-onů, což je pyrrolidin-2-on, ve kterém je vodík navázaný na dusík nahrazen methylovou skupinou. |
| Výrobní metody | N-methyl-2-pyrrolidon se vyrábí reakcí buytrolaktonu s methylaminem (Hawley 1977).Další procesy zahrnují přípravu hydrogenací roztoků kyseliny maleinové nebo jantarové s methylaminem (Hort a Anderson 1982).Mezi výrobce této chemikálie patří Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin a GAF Corporation, Covert City, Kalifornie. |
| Syntézní reference | Tetrahedron Letters, 24, str.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Obecný popis | N-Methyl-2-pyrolidon (NMP) je silné, aprotické rozpouštědlo s vysokou rozpustností a nízkou těkavostí.Tato bezbarvá, vysokovroucí kapalina s vysokým bodem vzplanutí a nízkým tlakem par nese mírný aminový zápach.NMP má vysokou chemickou a tepelnou stabilitu a je zcela mísitelný s vodou při všech teplotách.NMP může sloužit jako ko-rozpouštědlo s vodou, alkoholy, glykolethery, ketony a aromatickými/chlorovanými uhlovodíky.NMP je recyklovatelný destilací a snadno biologicky odbouratelný.NMP se nenachází na seznamu Hazardous Air Pollutants (HAPs) novely zákona o čistém ovzduší z roku 1990. |
| Reakce vzduchu a vody | Rozpustný ve vodě. |
| Profil reaktivity | Tento amin je velmi mírná chemická báze.N-methyl-2-pyrrolidon má tendenci neutralizovat kyseliny za vzniku solí a vody.Množství tepla, které se uvolní na mol aminu při neutralizaci, je do značné míry nezávislé na síle aminu jako báze.Aminy mohou být nekompatibilní s isokyanáty, halogenovanými organickými látkami, peroxidy, fenoly (kyselé), epoxidy, anhydridy a halogenidy kyselin.Hořlavý plynný vodík je generován aminy v kombinaci se silnými redukčními činidly, jako jsou hydridy. |
| Nebezpečí | Silně dráždí kůži a oči.Výbušné limity - jeho 2,2–12,2 %. |
| Hazardování se zdravím | Vdechování horkých par může dráždit nos a krk.Požití způsobuje podráždění úst a žaludku.Kontakt s očima způsobuje podráždění.Opakovaný a dlouhodobý kontakt s pokožkou způsobuje mírné, přechodné podráždění. |
| Nebezpečí ohně | Zvláštní nebezpečí produktů hoření: Při požáru se mohou tvořit toxické oxidy dusíku. |
| Hořlavost a výbušnost | Nehořlavé |
| Průmyslové využití | 1) N-methyl-2-pyrrolidon se používá jako obecné dipolární aprotické rozpouštědlo, stabilní a nereaktivní; 2) pro extrakci aromatických uhlovodíků z mazacích olejů; 3) pro odstraňování oxidu uhličitého v generátorech amoniaku; 4) jako rozpouštědlo pro polymerační reakce a polymery; 5) jako odstraňovač nátěrů; 6) pro pesticidní přípravky (USEPA 1985). Další neprůmyslová použití N-methyl-2-pyrrolidonu jsou založena na jeho vlastnostech jako disociačního rozpouštědla vhodného pro elektrochemické a fyzikálně chemické studie (Langan a Salman 1987).Farmaceutické aplikace využívají vlastností N-methyl-2-pyrrolidonu jako zesilovače penetrace pro rychlejší přenos látek kůží (Kydoniieus 1987; Barry a Bennett 1987; Akhter a Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidon byl schválen jako rozpouštědlo pro aplikaci slimicidů na obalové materiály potravin (USDA 1986). |
| Kontaktní alergeny | N-Methyl-2-pyrrolidon je aprotické rozpouštědlo se širokou škálou aplikací: petrochemické zpracování, povrchové nátěry, barviva a pigmenty, průmyslové a domácí čisticí směsi a zemědělské a farmaceutické přípravky.Působí hlavně dráždivě, ale při dlouhodobém kontaktu může způsobit těžkou kontaktní dermatitidu. |
| Bezpečnostní profil | Jed nitrožilní cestou.Středně toxický při požití a intraperitoneálním podáním.Mírně toxický při styku s kůží.Experimentální teratogen.Experimentální reprodukční účinky.Byly hlášeny údaje o mutaci.Hořlavý při vystavení teplu, otevřenému ohni nebo silným oxidačním činidlům.K hašení použijte pěnu, CO2, suchou chemikálii.Při zahřátí na rozklad uvolňuje toxické výpary NOx. |
| Karcinogenita | Krysy byly vystaveny parám N-methyl-2-pyrrolidonu při 0, 0,04 nebo 0,4 mg/l po dobu 6 hodin/den, 5 dnů/týden po dobu 2 let. Samci potkanů při dávce 0,4 mg/l vykazovali mírně sníženou střední tělesnou hmotnost.U potkanů vystavených po dobu 2 let 0,04 nebo 0,4 mg/l N-methyl-2-pyrrolidonu nebyly pozorovány žádné toxické nebo karcinogenní účinky zkracující život.Dermální cestou dostávala skupina 32 myší zahajovací dávku 25 mg N-methyl-2-pyrrolidonu a o 2 týdny později aplikace nádorového promotoru forbol myristát acetátu třikrát týdně po dobu delší než 25 týdnů.Dimethylkarbamoylchlorid a dimethylbenzanthracen sloužily jako pozitivní kontroly.Ačkoli skupina s N-methyl-2-pyrrolidonem měla tři kožní nádory, tato odpověď nebyla považována za významnou ve srovnání s pozitivní kontrolou. |
| Metabolická dráha | Krysám je podáván radioaktivně značený N-methyl-2-pyrrolidinon (NMP) a hlavní cestou vylučování potkanů je moč.Hlavním metabolitem, který představuje 70–75 % podané dávky, je kyselina 4-(methylamino)butenová.Tento nenasycený intaktní produkt může vzniknout eliminací vody a před kyselou hydrolýzou může být na metabolitu přítomna hydroxylová skupina. |
| Metabolismus | Samcům krys Sprague-Dawley byla podána jediná intraperitoneální injekce (45 mg/kg) radioaktivně značeného 1-methyl-2-pyrrolidonu.Plazmatické hladiny radioaktivity a sloučeniny byly monitorovány po dobu šesti hodin a výsledky naznačovaly rychlou distribuční fázi, po které následovala pomalá eliminační fáze.Hlavní množství značené látky bylo vyloučeno močí během 12 hodin a představovalo přibližně 75 % značené dávky.Dvacet čtyři hodin po podání bylo kumulativní vylučování (močí) přibližně 80 % dávky.Byly použity kruhově i methylem značené druhy, stejně jako oba [14C]- a [3H]-značený l-methyl-2-pyrrolidon.Počáteční značené poměry byly udržovány během prvních 6 hodin po podání dávky.Po 6 hodinách bylo zjištěno, že játra a střeva obsahují nejvyšší akumulaci radioaktivity, přibližně 2-4 % dávky.Ve žluči nebo vdechovaném vzduchu byla zaznamenána malá radioaktivita.Vysokoúčinná kapalinová chromatografie moči ukázala přítomnost jednoho hlavního a dvou vedlejších metabolitů.Hlavní metabolit (70-75 % podané radioaktivní dávky) byl analyzován kapalinovou chromatografií-hmotnostní spektrometrií a plynovou chromatografií-hmotnostní spektrometrií a byl navržen jako 3- nebo 5-hydroxy-l-methyl-2-pyrrolidon (Wells 1987). |
| Způsoby čištění | Vysušte pyrrolidon odstraněním vody jako *benzenového azeotropu.Frakčně destilujte při 10 torrech přes 100 cm kolonu naplněnou skleněnými šroubovicemi.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hydrochlorid má m 86-88o (z EtOH nebo Me2CO/EtOH) [Reppe a kol.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Zde napište svou zprávu a pošlete nám ji
